새벽 2시, 나는 아직 AI 에이전트 상사들을 위해 일하고 있다

새벽 2시다. 나는 화면에서 동시에 돌아가는 창 네 개를 바라보고 있다. 하나는 클라이언트 자료를 처리하고 있다. 하나는 코드를 고치고 있다. 하나는 읽지 못한 Slack 메시지를 따라잡고 있다. 네 번째 창은 API 속도 제한에 걸려 멈춘 채, 내가 판단을 내려주기를 기다린다. 나는 AI를 쓰고 있는 것이 아니다. 나는 AI를 관리하고 있다. 새벽 두 시에 공장을 돌며 상황을 살피는 현장 감독처럼.

두 달 전만 해도 나는 AI가 나에게 해줄 수 있는 일의 한계에 닿았다고 생각했다. GPT-3.5 이후 매일 AI를 써왔다. 2년 동안 대화했고, 더 똑똑한 생각의 상대가 되어주었지만, 그 이상은 아니었다. 그러다 대화가 멈추고 관리가 시작됐다. AI와 대화하는 것과 AI와 실제로 함께 일하는 것, 이 두 방식 사이의 간극은 내가 직업적으로 건넌 가장 중요한 경계였다. 이것은 그 반대편에서 쓰는 현장 보고서이며, 실패담까지 포함한다.

내가 스스로 만든 천장

나는 AI를 구경만 하던 사람이 아니다. 나는 AI를 전면적으로 받아들인 회사를 운영한다. Python을 작성했고, API를 다뤘으며, 관련 연구를 꾸준히 따라왔다. 하루에도 여러 번 AI를 사용했다. 메모 초안을 쓰고, 전략을 검증하고, 회의를 준비했다.

그 익숙함이 바로 함정이었다.

내가 하던 일은 전부 대화였기 때문이다. 탭을 열고, 질문하고, 답을 받고, 탭을 닫는다. 다음번에는 다시 처음부터 시작한다. 나는 대부분의 임원들이 AI를 쓰는 방식 그대로 사용했다. 함께 일하는 동료가 아니라 말을 걸 수 있는 똑똑한 비서로 대했다. 중간에 패키지형 에이전트 제품들도 써봤다. Manus는 지시 내용을 유지하고 세션을 넘나들며 맥락을 추적할 수 있었다. 발표 준비에는 유용했지만 상호작용은 여전히 같았다. 내가 지시하고, 그것이 실행한다. 한 번에 한 단계씩.

GitHub Copilot 같은 코딩 코파일럿도 알고 있었다. 하지만 나는 엔지니어가 아니라 CEO다. 위험할 만큼은 코드를 써봤지만, 생산적일 만큼은 아니었다. IDE 앞에 앉는다는 생각은 내 커리어를 되감는 것처럼 느껴졌다. 나는 무의식적으로 도구를 분류했다. 이것은 프로그래머용, 저것은 매니저용. 그 천장은 도구가 만든 것이 아니었다. 내가 스스로 만든 것이었다. 나는 “나 같은 사람을 위한 것”의 범위를 정해버렸고, 그 너머를 보지 않았다.

벽이 무너질 때의 느낌

CTO가 Cursor를 써보라고 권했다. IDE, 즉 프로그래머의 도구였다. 나는 몇 년 동안 진지하게 코딩하지 않았다. 그래도 호기심이 이겼다.

Cursor는 당신의 직함에 관심이 없다. 원하는 것을 평범한 영어로 설명하면 Cursor는 만든다. 자동완성이 아니라 구축이다. 늘 구현에서 한 발 떨어져 있었고, 명세는 쓸 수 있었지만 직접 만들지는 못했던 나에게 그것은 벽이 무너지는 느낌이었다. 처음으로 구현 계층을 직접 만질 수 있었다.

그다음 그는 나를 Claude Code로 이끌었다. Anthropic의 명령줄 AI 에이전트다. 그리고 무언가가 활짝 열렸다.

Cursor는 똑똑한 코파일럿이다. 여전히 운전대는 당신이 잡고 있고, 한 줄씩 앞으로 나아간다. Claude Code는 동료다. 내가 목표를 설명한다. 그러면 문제를 추론하고, 확인 질문을 하고, 코드를 작성하고, 테스트하고, 깨진 부분을 고친다. 어떤 파일이 있는지, 파일들이 어떻게 연결되는지, 어제 무엇을 만들었는지까지 프로젝트 전체를 머릿속에 담고 있다. 내 역할은 작성에서 검토로 바뀌었다. 병목은 내 기술 역량에서 전혀 다른 두 가지로 옮겨갔다. 내가 원하는 것을 얼마나 명확히 말할 수 있는가, 그리고 돌아온 결과를 얼마나 잘 판단할 수 있는가.

알고 보니 그 두 가지는 CEO의 역량이었다. 나는 코딩 도구가 나를 위한 것이 아니라고 스스로 말해왔다. 내가 깨닫지 못했던 것은 도구들이 이미 내가 서 있는 자리로 이동했다는 사실이다.

그러다 OpenClaw를 발견했다. 오픈소스 멀티 에이전트 프레임워크다. 그리고 다시 한 번 바닥이 꺼졌다.

Manus에서 Cursor로, Claude Code로, OpenClaw로. 이 전체 과정은 약 3~4주에 걸쳐 일어났다. 가속 곡선이었다. 점프할 때마다 더 빠르고 더 깊어졌다. 마지막에는 더 이상 하나의 AI 도구를 쓰고 있지 않았다. 나는 시스템을 운영하고 있었다.

가속 곡선: 점프할 때마다 더 빠르고 더 깊어졌다

반대편

그 간극의 반대편은 이렇게 생겼다. 아마 한 달 뒤에는 또 달라 보일 것이다.

나는 두 개의 계층을 운영한다. OpenClaw는 항상 켜져 있는 계층이다. 클라우드 서버에 올라가 회사 Slack을 모니터링하고, 비즈니스를 운영하는 일상의 리듬을 처리한다. 팀 업데이트를 요약하고, 아웃리치 워크플로를 실행하고, 클라이언트 요청을 추적하고, 마감일을 팀에 상기시킨다. 사람과 도구와 채널 여기저기에 흩어져 있었지만 그동안 아무도 연결할 시간이 없었던 조각들을 한데 긁어모은다.

Claude Code는 깊이 몰입하는 계층이다. 이 글을 쓰거나, 새로운 워크플로를 설계하거나, OpenClaw 자체를 디버깅하는 것처럼 한 가지를 깊이 생각해야 할 때 나는 Claude Code 앞에 앉는다. OpenClaw가 공장 현장이라면, Claude Code는 작업대다.

에이전트에 맞게 재구성: 마크다운 파일이 브리핑 문서 역할을 하며 AI가 프로젝트를 이해하도록 돕는다

이 구분은 중요하다. 서로 다른 AI 도구들은 실제로 서로 다른 강점을 갖고 있기 때문이다. 모델도 다르고, 기억 방식도 다르고, 자율성의 수준도 다르다. 어떤 에이전트에게 어떤 일을 맡길지 판단하는 것 자체가 새로운 형태의 일이 되었고, 나 역시 아직 배우는 중이다. 하지만 핵심은 특정 도구가 아니다. 핵심은 내가 AI에게 질문하는 단계에서 AI 시스템을 운영하는 단계로 넘어갔다는 점이다. 그 차이는 점진적인 차이가 아니다. 구조적인 차이다.

실제로는 어떤 느낌인가

달라진 것은 이렇다.

이전과 이후: CEO 업무 여섯 영역에서 나타난 구체적인 변화

시간 절약은 실제다. 예전에는 1~2주가 걸리던 일이 이제는 한 시간에 끝난다. 하지만 속도가 핵심은 아니다. CEO에게는 언제나 처리할 수 있는 능력보다 해야 할 일이 더 많다. 많은 일은 애매한 중간지대에 놓인다. 할 가치는 있지만 사람을 뽑을 만큼 크지는 않다. 그래서 그냥 실행되지 않는다. 주주 업데이트는 밀리고, 잠재 고객 리서치는 얕게 끝나고, 후속 조치는 빠진다. AI는 기존 업무를 더 빠르게 만든 데서 그치지 않았다. 틈 사이로 떨어지던 일이 실제로 일어나게 만들었다.

그리고 그 간극을 건너자 예상하지 못한 문이 열렸다. AI 자체로 향하는 문이었다. 나는 산책 중에도, 택시 안에서도, 회의 사이에도 AI와 음성으로 대화한다. 길을 건너며 꺼낸 아이디어가 자리에 앉을 때쯤에는 명세서가 되어 있다. 매일 에이전트와 일하면서 나는 최전선을 직접 만지고 있다. 기반 모델(Claude, Gemini, Qwen, Kimi)을 오가고, RAG 파이프라인을 만들고, 에이전트 메모리 시스템과 씨름한다. 읽는 것이 아니다. 사용하고 있다. AI에서 뒤처질지 모른다는 불안, 지금 모든 임원이 품고 있는 그 감정은 사라졌다. 내가 모든 것을 알아서가 아니다. 모든 것을 직접 만져볼 수 있는 환경을 갖췄기 때문이다.

패밀리오피스를 운영한다면 이것은 무엇을 의미할까?

당신이 관리하는 것은 코드가 아니다. 여러 세대에 걸친 자산, 복잡한 가족 관계, 규제상 민감한 데이터다. 자동화에 신중한 것은 당연하다. 잘못된 지시 하나가 세대에 걸친 자산 구조에 영향을 줄 수 있고, 데이터 유출 하나가 한 가족의 평판을 무너뜨릴 수 있다. 하지만 신중함과 회피는 다르다.

패밀리오피스의 핵심 업무는 근본적으로 이렇다. 흩어진 정보를 모으고, 이해를 종합하고, 판단을 내리고, 실행하고, 검증하는 것. 수탁은행 전반의 포지션을 통합하는 일부터 PE 펀드 현금흐름을 예측하는 일, 가족 구성원별 보고서를 맞춤화하는 일까지 생각해보자. 그중 얼마나 많은 부분이 반복적인 데이터 조립이고, 얼마나 많은 부분이 실제 의사결정인가?

AI가 자산배분 결정을 내려주거나 어떤 펀드 매니저를 신뢰해야 하는지 알려주지는 않을 것이다. 하지만 회의 15분 전에 수탁기관 전반을 아우르는 완전한 포트폴리오 화면을 제공하고, 당신이 커피를 다 마시기 전에 실사 자료 속에 묻힌 핵심 조항과 위험 요인을 표시해줄 수는 있다. 중요한 선은 자동화할 수 있는 정보 처리와 인간에게 남겨야 하는 판단 사이에 있다. 그 선을 명확히 긋는 순간 플라이휠이 돌기 시작한다. 그리고 건넌 사람과 아직 건너지 않은 사람 사이의 격차는 빠르게 벌어진다.

아무도 경고해주지 않는 부분

지금까지는 장밋빛 버전이었다. 나머지는 이렇다.

초기 구축이 당신을 집어삼킨다. 내가 설명한 작업들은 이제 시간이 덜 걸린다. 하지만 그 작업들을 빠르게 만드는 시스템을 만들고 유지하는 일은 새롭고 지속적인 업무다. 나는 작업 시간을 인프라 시간과 맞바꿨고, 나에게는 순효과가 분명히 긍정적이다. 하지만 내게는 동기와 기술적 배경, 그리고 쏟아부을 시간이 있었다. 대부분의 사람에게는 그렇지 않을 것이다.

세상은 에이전트를 위해 만들어져 있지 않다. CAPTCHA, 2단계 인증 프롬프트, 세션 시간 초과, PDF, 오래된 스프레드시트, 인간 속도의 사용을 전제로 설계된 API 속도 제한. 에이전트가 이런 벽에 부딪힐 때마다 우회로를 찾아야 하는 사람은 당신이다. (이 마찰은 동시에 거대한 기회이기도 하다. 우리 같은 회사에게도 그렇다. 장벽은 비즈니스 모델이 된다.) 그리고 직접 만든 에이전트는 제품이 아니다. LEGO다. 메모리, 보고, 작업 조율, 권한, 모니터링, 오류 처리, 도구 통합. 블록 하나하나마다 결정이 필요하고, 그중 많은 결정에는 기술적 판단이 필요하다. 끝나지도 않는다. 기반 모델과 API와 도구가 몇 주마다 바뀌기 때문이다.

최신 에이전트가 평범한 영어를 이해한다고 해도, 추론이 엇나갈 때는 여전히 사람이 방향을 잡아주고 덮어써야 한다.

최근 나는 OpenClaw를 위해 세 계층 메모리 시스템을 만들려고 했다. 실시간 메모리, 일간 메모리, 주간 메모리. 깔끔하게 들리지 않는가? Claude Code에게 연구 논문들을 읽히고 아키텍처를 설계하게 했다. 결과물은 치밀하고 완성도 있어 보였다. 나는 끝났다고 생각하며 한숨을 돌렸다.

실행되지 않았다.

두 번째 Claude 인스턴스에게 아키텍처를 검토하게 했다. 구조적 문제를 찾아냈다. 고쳤다. 다시 깨졌다. 새 관점이 필요해 OpenAI의 코딩 에이전트인 Codex를 열었다. 내가 놓친 새로운 경계 사례를 찾아냈다. 그것도 고쳤다. 그러자 OpenClaw가 새 버전을 배포했고, 내가 며칠 동안 수정하던 코드를 덮어썼다. 다시 원점이었다.

가장 터무니없었던 부분은 Claude와 Codex가 때때로 오타를 넣었다는 점이다. 추론 오류가 아니라, 자기 자신을 위해 작성한 지시문 안의 단순한 철자 오류였다. 이런 사소한 실수 때문에 문제를 찾는 데 들인 시간이 두 배가 됐다. 늘 근본적인 무언가가 깨졌다고 가정하고, 큰 그림을 몇 시간씩 들여다본 뒤에야 한 단어에서 글자 하나가 빠졌다는 사실을 발견하기 때문이다.

이 루프가 4~5일 이어졌다. 고치고, 깨지고, 고치고, 깨지고. 제자리에서 달리는 느낌이었다. 결국 핵심 부분을 따로 꺼내 한 줄씩 수동으로 검토해야 했다. 이것은 “AI로 시간을 절약한다”는 말과 거의 정반대에 있는 경험이었다.

메모리 시스템은 이제 작동한다. 아마 80~90% 정도는. 실시간 메모리는 여전히 가끔 오류를 내지만, 적어도 에이전트들이 자신들의 수정 이력을 충분히 기록해 두었기 때문에 무엇이 잘못됐는지 추적할 수 있다. 아직 버그가 있는가? 그렇다. 세 계층이 유지되고 있다고 꽤 자신하는가? 대체로 그렇다. 잘 버텨주기를 바랄 뿐이다.

도구가 이렇게 접근하기 쉬웠던 적은 없었다. 그것을 잘 쓰기 위해 필요한 판단력이 이렇게 희소했던 적도 없었다.

Claude Code가 작동하는 모습 — “AI와 함께 일한다”는 것이 실제로 어떤 모습인지

그리고 그것이 당신에게 무엇을 하는지도 있다. 약 2주 동안 나는 정말로 숨이 막혔다. 에이전트들은 계속 권한을 요청하고, 결정을 요구하고, 내가 검토할 수 있는 속도보다 빠르게 결과물을 만들어냈다. 나는 매일 밤 새벽 2~3시까지 일했다. 해야 해서가 아니라 멈출 수 없었기 때문이다. 나는 그것을 인간의 토큰 속도 제한이라고 부르기 시작했다. 시스템의 병목은 더 이상 기계가 아니다. 바로 당신이다.

그리고 그것은 사람을 붙잡아둔다. 연구자들은 AI 응답의 비결정적 특성이 슬롯머신과 비슷한 도파민 경로를 자극한다는 사실을 발견했다. 다음 보상을 계속 기대하게 만드는 가변 보상이다. 이번 달 HBR 연구도 같은 패턴을 확인했다. “AI 도구는 일을 줄여주지 않았다 — 오히려 지속적으로 일을 더 강하게 만들었다.”

The Matrix에는 Neo가 깨어나 자신이 시스템에 연결되어 있었고, 자기 삶이라고 생각했던 산출물을 만들어내고 있었다는 사실을 깨닫는 장면이 있다. 완전히 같은 비유는 아니지만, 그 느낌은 불편할 정도로 익숙하다. 내 상담사는 더 단순하게 말했다. “AI가 시간을 자유롭게 해줄 거라고 했잖아요. 그런데 왜 전보다 더 스트레스를 받나요?”

나는 이것이 AI 물결의 실존적 질문 중 하나라고 생각한다. 기술이 작동하는가의 문제가 아니라, 그것을 가장 잘 사용하는 사람들에게 기술이 무엇을 하는가의 문제다. 내 개인적 경험보다 더 큰 문제다. 나는 아직 이 안에서 어떻게 살아야 할지 알아가는 중이다. 이 길로 들어선다면, 당신도 그것을 알아내야 한다.

지금 시작한다면

지금 AI에서 얻고 있는 것보다 더 많은 것이 있다고 느낀다면, 맞다. 내가 깨닫지 못했던 것은 AI가 자기 쪽에서 거리를 좁혀오고 있었다는 점이다. 도구들은 너무나 빠르게, 너무나 좋아져서 당신은 질적 전환의 한 걸음 앞에 서 있으면서도 그것을 모를 수 있다. 실제로 중요하게 여기는 작업 하나를 고르라. AI에게 진짜 맥락을 주라. 거기서부터 신뢰가 쌓이게 하라. 의심은 사라지지 않는다. 그저 모양이 바뀐다. 그리고 학습 비용은 계속 청구된다. 하지만 수익은 실제다.

AI와 대화하는 것과 AI와 함께 일하는 것 사이의 선은 점점 넓어지고 있다. 100명이 넘는 억만장자 가족들과 일해온 Angelo Robles는 직설적으로 말했다. “What used to require twenty employees now requires one or two people with AI.” 나는 두 달 전에 건넜다. 지저분했고, 지쳤고, 아직 끝나지 않았다. 거의 번아웃될 뻔했다. 나는 산 정상에서 이 글을 쓰고 있지 않다. 숨이 찬 채로 오르막 중간에서 쓰고 있다.

하지만 돌아가고 싶지는 않다.

다음 몇 편에서는 더 깊이 들어갈 것이다. AI 에이전트에 대한 단단한 데이터, 우리 팀이 이 도구들을 일상적으로 어떻게 사용하는지, 그리고 AI와 자산관리의 교차점에서 Canopy의 제품을 어떻게 다시 생각하고 있는지에 대해 쓸 것이다. 하지만 이 글에서 하나만 가져간다면 이것이다. 그 간극은 건널 수 있다. 시작점은 하나의 작업이다.

Mu Chen은 Canopy의 CEO이며, Canopy는 전 세계 60개 이상의 패밀리오피스와 UHNW 클라이언트에게 서비스를 제공하고 900억 달러가 넘는 자산을 추적한다. 그는 또한 Tsinghua PBCSF의 객원 강사다. Amongst Families에서 AI와 자산관리의 최전선 교차점에 대해 글을 쓴다.

[1] M. Karen Shen & Dongwook Yoon, “The Dark Addiction Patterns of Current AI Chatbot Interfaces”, CHI 2025

[2] Aruna Ranganathan & Xingqi Maggie Ye, “AI Doesn’t Reduce Work — It Intensifies It”, Harvard Business Review, February 2026

[3] Angelo Robles, Family Office Association